Als sie Kinder waren, wuchsen John Connolly und James „Whitey" Bulger zusammen in den rauen Straßen im Süden von Boston auf. Jahrzehnte später, Mitte der 70er, treffen sie erneut aufeinander. Connolly ist mittlerweile für das FBI in Boston tätig, und Whitey gilt als einer der skrupellosesten Akteure der irischen Mafia. Connolly, der zügig die Karriereleiter erklimmen will, setzt alles daran, Bulger als Informant für das FBI anzuheuern. Sie vereinbaren ein Treffen und einigen sich schnell. Doch Bulger hat ganz eigene Vorstellungen davon, wie ihm diese Zusammenarbeit nützen könnte ... Die wahre Geschichte eines verhängnisvollen Abkommens zwischen dem FBI und der irischen Mafia, das vollkommen außer Kontrolle geriet und alle Beteiligten in den Abgrund riss.