La storia di Sam è quella di un giovane uomo un po' triste e senza particolari talenti il cui unico desiderio è quello di trovare il suo posto nel mondo. La sera prima di un colloquio di lavoro Sam realizza che non è la carenza di skills a tenerlo lontano dal successo quanto la mancanza di esperienze di vita reale per cui decide di liberarsi dai timori che lo frenano ed immergersi nel dedalo di strade della sua città in cerca di avventure. Per darsi coraggio Sam si crea un proprio avatar, il famigerato pirata One-Eyed Sam, flagello dei Carabi ed intrepido giramondo. Dal tramonto all'alba il pirata navigherà per i sette bar della città, bevendo whiskey nelle peggiori stamberghe dell'arcipelago e parlando con ogni strano personaggio che il destino metterà sulla sua rotta: da un elegante dongiovanni che progetta un omicidio, a un'ammaliante ed esotica principessa per finire con un bambino sperduto che vuole ritornare nella giungla. Queste avventure notturne porteranno il giovane Sam ad identificarsi sempre più col celeberrimo pirata e ad avvicinarsi un passo alla volta alla soluzione di un enigma, un segreto che cambierà la sua vita e che sembra sempre più a portata di mano.