Massi è un giovane nato alla fine degli anni '60 a Trastevere, quartiere storico e popolare di Roma.
Con il suo amico fraterno Sandrino, fin dall'infanzia, rimangono intrappolati in una città fatta di trasgressioni, criminalità e falsi miti. I due, crescono senza arte né parte, senza alcuna istruzione e senza valori. Quando la vita li costringe a separarsi per molto tempo, Massi prova, senza successo, a gestire da solo la sua vita. Fino a quando non incontra Silvia, una giovane studentessa responsabile di un'associazione di volontariato. Massi prova in ogni modo a conquistarla, ma non avrà vita facile a causa delle loro differenze sociali. Lui, per cercare di assottigliarle, tenterà ogni strada; anche quella che lo porterà fino all'altra parte del mondo.
"Dalla strada alla terra" non è solo un viaggio nei luoghi e nei sentimenti, ma soprattutto un percorso che va dal particolare all'universale e viceversa.